弘治三年，七月。
八条房繁派出的飞脚抵达了相模小田原城外，将大崎家出兵协助最上家的消息告知了上杉谦信和八条景定二人。
本来大崎家与最上家就是同族关系，有时还相互抱团，若是陆奥诸大名皆先后站在最上家一方的话，最上家之后就更难对付了。
在危机意识非常敏锐的景定看来，既然陆奥已是不得不防，那还不如先下手为强，迅速解决后患。
景定随即令家中重臣水户城城主石桥广繁、结城城城主斋木尚重、森山城城主石川定光、天神山城城主山内俊胜、下馆城城主穴泽定长等人出阵西置赐郡，并且对外宣布要准备对最上家下手了。
还没等八条家在武藏、常陆、下总等国的军势于下野合流，景定还突然增加了一人——兴国寺城城主本庄繁长。
景定令本庄繁长率本部军势五百余以及龙骑军五百名归第二批出阵南出羽的总大将石桥广繁节制，同时还下令太田城城主佐竹义昭出兵三千进驻海道诸郡守备。
可以说，只要不是傻子，谁都能看出来如今八条家的真实目标其实并不完全是南出羽，而是陆奥，至于先前对外宣布的，那些都只是幌子。景定早就看中了陆奥的铁矿、砂金了，只不过之前都没有合适的理由介入陆奥罢了，如今根本就不需要再照顾岳父伊达晴宗的脸面。
八条家的动作可谓是非常迅敏。
正巧伊达家与相马家在境目地带有了一些小摩擦，于是景定就立即义正言辞地声称：由于担心伊达家与相马家的摩擦进一步扩大，八条家特地派久野城城主那波宗俊、烟田城城主多贺谷政经、小田城城主小田氏治、真壁城城主真壁久干等将，以五千军势进驻中村城一带，以防两家的冲突进一步扩大。
消息很快传到了米泽城，这下伊达晴宗就开始坐不住了。他很快就意识到八条家此次出阵南出羽完全是来者不善善者不来，甚至还没有丝毫准备斡旋仲介伊达家与相马家之间的冲突，反而有让局势进一步恶化的样子。
不过，伊达晴宗心里也清楚如今的伊达家几斤几两，根本不敢与八条家来硬的，他只好派遣家中重臣桑折景长前去小田原城，言明伊达家会妥善处理境目地带与相马家所产生的冲突，希望八条家尽快撤出驻扎在海道诸郡的大军。
可伊达晴宗显然还是太过于天真了，这狼明明都进了羊圈里了，哪里有不吃饱就离开的道理呢？
《仙木奇缘》
景定一方面派人好言安抚伊达晴宗，另一方面派人暗中向进入海道诸郡的那波宗俊、多贺谷政经、小田氏治、真壁久干等将下令，做好随时攻入伊达领的准备。
与此同时，身在西置赐郡的八条房繁也不打算给最上义守太多准备固守的时间，他以长尾为重继续留守在鲇贝城，率一万八千余军势迅速击溃了最上义守布置在境目地带的少量军势，并很快抵达了小泷城外。
先前，为了防止八条军继续西军，最上义守令家中重臣北楯越中守率五百余军势驻守在小泷城。
而八条房繁在派人四处探查了一番后，就令笠原信为为先手役，让他率本部军势先行强攻小泷城，务必首战告捷，以壮八条军声威。
笠原信为毫不推辞，立即就率本部军势在弓队和铁炮队的掩护之下，对小泷城的大手门发起了强攻。
小泷城毕竟是一座境目地带的小城，平时最上家都没怎么进行加固增筑，等到北楯越中守率军进驻此城后还没来得及休整，八条军就已经兵临城下了。
北楯越中守只好硬着头皮登上城头率守军进行拼死抵抗，同时派遣飞脚前去山形城，希望最上义守能尽快派出援军进行增援。
然而，北楯越中守还是过于高看守军的战斗力了，还没抵抗多久，八条军就用冲城锤攻破了大手门，并大量涌入了二之丸中。
还不到半个时辰的时间，笠原信为就率军攻陷了小泷城的二之丸，并且开始对本丸发起了进攻。
北楯越中守在退入本丸的大广间后就意识到自己已经等不到最上义守派来的援兵了，城外的八条军至少在一万五千人以上，恐怕最上义守在领内进行极限征召都不可能弄出上万人的大军。
之后，北楯越中守就在绝望之中先放火少了本丸的御殿，而后在熊熊烈火之中切腹自尽了。其余的守军也在随后主动出降八条军。
在攻落小泷城后，八条房繁也丝毫不耽搁，立即向最上领的腹地攻去。
八条军一路上的进展可谓是异常顺利，接连攻落一关山城、成泽城、泉出城、柏仓城、饭田城、南城、岩波城、平清水城、内城、千岁山城、山野边城等数十座大大小小的城池兵砦，之后兵锋更是直指最上家的本据山形城。
而最上义守则是完全不敢出城与八条军进行交锋，早就将山形城周边的城池兵砦中的守军尽数撤入了山形城中。而后，他便派出使者向奥羽两州诸大名进行求援。但是他派出的使者大都被八条军所袭杀，根本就没一名使者能从八条军的重重包围之中离开村山郡。
而后，八条房繁用上了景定先前的得意战术——围城。
毕竟考虑到最上家在经营山形城多年，城池坚厚，兵精粮足，一时之间难以攻落，加上八条军还是远道而来，若是仓促之下发起强攻极有可能失利，还不如先将山形城围困，再派遣一支偏师北上攻打最上郡中站在最上家一方的国人领主，以剪除最上义守的羽翼，迫使最上义守无法继续固守在城内，最后只能主动出城与自己进行正面交锋。
八条房繁先是令八条军各部在山形城外挖掘蚰蜒壕，同时还在山形城外的四面设置犬铺，以犬守备，又在八条军的大营四面设木架，挂铃于木架之上，凡是一有动静，立刻就能发现。
八条房繁打算以此严密的手段隔绝了山形城与外界的一切联系。