9月18日,欧冠第一阶段小组赛第2轮继续进行,曼联远赴乌克兰,最终与基辅迪纳摩互交白卷。E组拉科鲁尼亚终场绝杀,2:1险胜汉堡。F组拜仁慕尼黑3:1击败罗森堡,巴黎圣日耳曼主场4:1大胜赫尔辛堡。
9月19日,热刺主场迎战AC米兰,第一轮已经不敌巴萨,热刺本场比赛压力山大。温格摆出:托尔多,阿兰萨瓦尔、费迪南德、莱德利·金、图拉姆,杰拉德、皮雷、永贝里、小罗,巴蒂斯图塔与欧文。
AC米兰主帅是47岁意大利人阿尔贝托·扎切罗尼,本场比赛他以3-4-3应战:27岁巴西门将迪达,34岁后卫亚历桑德罗·科斯塔库塔、31岁阿根廷中卫何塞·查莫特、32岁后卫保罗·马尔蒂尼,23岁左边卫弗朗西斯科·科科、29岁后腰德梅特里奥·阿尔贝蒂尼和费德里科·朱恩蒂、29岁丹麦右边卫托马斯·赫尔维格,24岁乌克兰前锋安德烈·舍普琴科、26岁阿根廷边路古利、32岁德国中锋奥利弗·比埃尔霍夫。虽然不少球员年龄偏大,但是都是名将。
比赛是在雨中进行的,热刺与米兰还是比较谨慎,不过主场作战的热刺还是先寻觅到机会威胁到米兰球门。第15分钟,小罗在阿尔贝蒂尼与朱恩蒂的包夹下,依旧能够凌空垫传把球送到弧顶,巴蒂斯图塔顶开查莫特,转身一记重炮轰门被迪达奋勇挡出。第26分钟,热刺再次制造杀机,杰拉德后场长传,欧文高速前插拿球,可惜场地湿滑,他勉强控球打门,被科斯塔库塔抢先拦截,巴蒂斯图塔跟上补射又被查莫特化解。第34分钟,科科边路放倒突破的永贝里吃到黄牌,皮雷直接任意球送入禁区,巴蒂斯图塔试图抢点被查莫特头球解围,小罗弧顶打门被阿尔贝蒂尼干扰,稍稍高出横梁。
一直到第37分钟,AC米兰才获得真正威胁到热刺球门的机会!杰拉德放倒回撤的舍普琴科吃到黄牌,阿尔贝蒂尼任意球送出过顶球,比埃尔霍夫头球摆渡,古利甩开阿兰萨瓦尔后试图打门被补位的莱德利·金挡出,比埃尔霍夫再打门被托尔多轻松把球抱住。上半场双方并没有取得进球,双方机会都不是那么好,看得出来,AC米兰还是主要在进行防守反击。
下半场双方易边再战后,还是热刺先制造威胁,第57分钟,皮雷角球送到禁区,费迪南德头球攻门稍稍高出横梁。不过AC米兰也明显增强了进攻力度,尤其是舍普琴科。第59分钟,舍普琴科左路强突图拉姆一个身位后传中,古利禁区内试图倒钩,虽然踢到皮球,但是打偏了,随后扎切罗尼用24岁后腰迭戈·德阿森蒂斯将其换下。
第63分钟,马尔蒂尼撞翻皮雷吃到黄牌。不过皮雷的任意球被门将迪达出击没收,接着迅速把球交给被解放出来的朱恩蒂,后者带球上前,杰拉德试图拦截,结果朱恩蒂迅速把球分给回收的舍普琴科,后者直接远射,托尔多飞身而起将球托出底线。然后角球发出,费迪南德头球解围,图拉姆得球试图过掉舍普琴科,结果又被舍普琴科断下得球杀入禁区,好在莱德利·金及时到位,滑铲把球破坏。第68分钟,舍普琴科游弋到右路接球,面对阿兰萨瓦尔直接强突后打门,托尔多再次把球挡出。